BÀI : 41 PHENOL

BÀI 41

PHENOL

–o0o–

I. TÍNH CHấT CHUNG :

Định nghĩa :

Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm – OH liên kết trực tiếp vào cacbon của vòng benzen.

Công thức phân tử :    C6H6O.

Công thức cấu tạo :     C6H5OH

Tính chất vật lí :

ở điều kiện thường, phenol chất rắn, không màu, nóng chảy 430c. để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol.

II. TÍNH CHấT HÓA HỌC :

1. phản ứng thế H của nhóm OH :

+ Tác dụng với kim loại kiềm M : giải phóng khí H2.

C6H5O- H + M —-> C6H5O M + 1/2 H2

+ Tác dụng với dung dịch kiềm : tính axít yếu.

 C6H5O- H + NaOH —-> C6H5ONa + H2O

2. phản ứng thế H của nhân benzen :

C6H5OH + 3Br2 —-> Br3C6H2OH (2,4,6 tribromphenol)+ 3HBr

III. ĐIỀU CHẾ :

Sơ đồ :

C6H6—>C6H5Br —>C6H5ONa—>C6H5OH

========================

BÀI TẬP SGK :

BÀI 3 TRANG 193 CB :

Cho 14,0g hỗn hợp A gồm phenol và etanol  tác dụng natri dư thu được 2,24 lít H2 .(đktc).

  1. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
  2. Tính thành phần trăm Khối lượng các chất có trong hh đầu.
  3. Cho 14,0g hỗn hợp A tác dụng với dung dịch HNO3 (đủ) thì thu được bao nhiêu gam axit picric.

GIẢI.

1.phương trình phản ứng :

C6H5OH + Na —> C6H5ONa + ½ H2(a)

x

C2H5OH + Na —> C2H5ONa + ½ H2(b)

y

2. phần trăm Khối lượng :

x, y lần lượt là số mol của phenol và etanol.

số mol khí  H2: n = V : 22,4 = 2,24: 22,4 = 0,1 mol

Dựa vào phương trình phản ứng  (a) và (b) :

x/2 + y/2 = 0,1 => x + y = 0,2

Khối lượng hh : 94x +46 y = 25,8

=>x = 0,1, y = 0,1

Khối lượng của phenol : mp = 0,1.94 = 9,4g

Khối lượng của etanol : me = 0,1.46 = 4,6g

phần trăm Khối lượng của etanol :

% me = \frac{m_e}{m_{hh}}.100=\frac{4.6.100}{14}= 32,86%

phần trăm Khối lượng của phenol:

mp = 100% – 32,86$% = 64,14%

3. Khối lượng axit picric :

phương trình phản ứng :

C6H5OH + 3HNO3 —> C6H2OH(NO2) 3 +  H2O

x

C2H5OH + HNO3 —> không xảy ra.

y

số mol axit picric : x = 0,1mol

Khối lượng axit picric : 0,1.229 =22,9g.

=====================

BÀI TẬP BỔ SUNG :

BÀI 1 :

Cho 0,54g một đồng đẳng của phenol X đơn chức được trung hòa bởi 10ml dung dịch NaOH 0,5M. xác định CTPT của X.

GIẢI.

Gọi đồng đẳng của phenol X đơn chức : CnH2n –  7 OH (n ≥ 6)

phương trình phản ứng :

CnH2n –  7 OH + NaOH —> CnH2n –  7 ONa + H2O

0,005mol

Số mol NaOH : 0,01.0,5 = 0,005mol

=> Số mol X = 0,005mol

Khối lượng mol của X : M = 14n + 10 = 0,54:0,005 = 108

=>n = 7

Vậy : X là C7H7OH

===============================

BÀI TẬP RÈN LUYỆN :

BÀI 1:

Hoàn thành chuổi phản ứng :

Natri axetat —> metan —> axetilen—> benzen—>cumen —>phenol —>phenol natri —>phenol —>2,4,6 tribrom phenol

BÀI 2:

Nhận biết các chất : phenol, etanol và xiclohexanol.

BÀI 3:

Cho 50.4g dung dịch A gồm ancol etylic, phenol và nước tác dụng hết với natri thu được 8.86 lít khí H2 (đktc). Cùng lượng nói trên tác dụng vừa đủ với 25ml KOH 64% (D = 1.4g/ml). Tính thành phần trăm Khối lượng các chất có trong A.

BÀI 40 : ANCOL

BÀI 40

ANCOL (RƯỢU)

–o0o–

I. TÍNH CHấT CHUNG :

1. Định nghĩa : 

Ancol là hợp chất hưu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl – OH liên kết trực tiếp nguyên tử cacbon no.

2. Phân loại :   

  • Ancol no, đơn chức mạch hở : CnH2n + 1OH (n ≥ 1)
  • Ancol không nghiệm có k liên kết đôi, đơn chức mạch hở : CnH2n + 1 – 2k OH (n , k ≥ 1)
  • Ancol thơm, đơn chức : CnH2n –  7 OH (n ≥ 6)
  • Ancol vòng no, đơn chức : CnH2n –  3 OH (n ≥ 3)
  • Ancol đa chức : R(OH)x (x ≥ 2).

3. Đồng phân – gọi tên :

Đồng phân :

  • Đồng phân mạch  cacbon.
  • Đồng phân nhóm chức hiđroxyl (– OH).

Danh pháp :

Tên thông thường :

Ancol + tên gốc ankyl + ic.

Tên thay thế :

Tên HC mạch chính + số vị trí nhóm OH + ol.

4. Tính chất vật lí :

  • Điều kiện thường, ancol là chất lõng, rắn.
  • Nhiệt độ sôi, Khối lượng riêng tăng theo phân tử khối.
  • Độ tan ngược lại giãm theo chiều tăng phân tử khối.
  • Có liên kết hiđrô.

II. TÍNH CHấT HÓA HỌC :

1. phản ứng thế H của nhóm OH :

+ Tác dụng với kim loại kiềm M : giải phóng khí H2.

R – O – H + M —->  R – OM + H2

+  tính chất đặc trưng của glixerol C3H5(OH)3 : tạo thành dung dịch màu xanh lam của muối đồng (II) glixerat.

 C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 —->[ C3H5(OH)2O]2Cu + H2O

2. phản ứng thế nhóm OH :

+ Phản ứng thế với axit vô cơ :

R – OH + H – X —->  R – X + H2O

+ Phản ứng acol : tạo thành ete :

R – OH +  H– O – R \xrightarrow{H_2SO_4,140^0C}    R – 0 – R + H2O

3. phản ứng tách nước  :

H – CH2 – CH2 – OH \xrightarrow{H_2SO_4,170^0C}  CH2 = CH2 + H2O

4. phản ứng oxi hóa :

+ không hoàn toàn :

R – CH2OH + CuO \xrightarrow{t^0}  R – CHO + Cu + H2O

R – CHOH – R + CuO \xrightarrow{t^0}  R – C(=O) – R + Cu + H2O

+ Hoàn toàn :

CH3 – OH + 2O2 \xrightarrow{t^0} CO2 + 2H2O

III. ĐIỀU CHẾ :

C2H4 + H2O \xrightarrow{H_2SO_4,t^0}  CH3 – CH– OH

=============================

BÀI TẬP SGK CB :

BÀI 5 TRANG 187 CB:

Cho 12,20g hỗn hợp X gồm etanol và propan -1-ol tác dụng với natri dư thu được 2.80 lít khí (đktc).

  1. Tính thành phần trăm Khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X.
  2. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết phương trình phản ứng .

GIẢI.

Phương trình phản ứng :

C2H5OH + Na —> C2H5ONa + ½ H2 (a)

x mol

C3H7OH + Na —> C3H7ONa + ½ H2(b)

y mol

gọi x, y lần lượt là số mol etanol và propan -1-ol trong hỗn hợp X.

số mol khí  H2: n = V : 22,4 = 2,8 : 22,4 = 0,125 mol

Dựa vào phương trình phản ứng  (a) và (b) :

x/2 + y/2 = 0,125 => x + y = 0,25 (1)

Khối lượng hỗn hợp X :

46x + 60y = 12,2 (2)

Từ (1) (2) giải hệ ta được : x= 0,2 mol; y =0,05 mol

Khối lượng của etanol : me = 0,2.46 = 9,2g

Khối lượng của propan -1-ol : mp = 0,05.60 = 3g

phần trăm Khối lượng của etanol :

% me = \frac{m_e}{m_{hh}}.100=\frac{9,2.100}{12,2}= 75,41%

phần trăm Khối lượng của propan -1-ol :

%mp = 100% – 75,41$% = 24,59%

b) phương trình :

CH3 – CH2OH + CuO \xrightarrow{t^0}  CH3 – CHO + Cu + H2O

CH3 – CH2– CH2OH + CuO \xrightarrow{t^0}  CH3 – CH2– CHO + Cu + H2O

=====================

BÀI TẬP BỔ SUNG :

BÀI 1 :

Cho 6,9g hỗn hợp ancol metylic và đồng đẳng A phản ứng với Na dư thu được 1.68 lít H2 (đktc).

  1. Tính tổng số mol của 2 ancol trong hỗn hợp.
  2. Xác định cong thức phân tử của A biết số mol  của 2 ancol trong hỗn hợp bằng nhau.

Giải.

1.Tính tổng số mol của 2 ancol

Gọi đồng đẳng A của ancol metylic  là : CnH2n + 1 OH.

x, y lần lượt là số mol của ancol metylic  và A.

phương trình phản ứng :

CH3OH + Na —> CH3ONa + ½ H2(a)

x

CnH2n + 1 OH + Na —> CnH2n + 1 ONa + ½ H2(b)

y

số mol khí  H2: n = V : 22,4 = 1,68: 22,4 = 0,075 mol

Dựa vào phương trình phản ứng  (a) và (b) :

x/2 + y/2 = 0,075 => x + y = 0,15 (1)

vậy : Tính tổng số mol của 2 ancol : x + y = 0,15 mol.

2.Xác định cong thức phân tử của A :

Theo đề bài : x = y

=> x = y = 0,15 : 2 = 0,075mol.

Khối lượng của  2 ancol :

0,075.32 + 0,075.(14n + 18) = 6,9

=>n = 3

Vậy : A là C3H7 OH.

————————————————————————————————–

BÀI 2 :

Cho 25,8 g hỗn hợp ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng với Na dư thu được 5,6 lít H2 (đktc). Xác định cong thức phân tử của 2 ancol và tính khối lượng mỗi ancol.

Giải.

Gọi công thức của 2 ancol : CnH2n + 1 OH và CmH2m + 1 OH

công thức trung bình của 2 ancol : C\overline{n} H_{2\overline{n}+1} OH.

Phương trình phản ứng :

C\overline{n} H_{2\overline{n}+1} OH + Na —> C\overline{n} H_{2\overline{n}+1} ONa + ½ H2

x mol

số mol khí  H2: n = V : 22,4 = 5,6: 22,4 = 0,25 mol

Dựa vào phương trình phản ứng  :

x/2 = 0,25 => x = 0, 5

Khối lượng mol phân tử : M = 14\overline{n} + 18 = 25,8:0,5 = 51,6

=>\overline{n} = 2,4

Ta có : 2ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, ta được :

n < \overline{n} < m = n + 1

=> n < 2,4 < n + 1

=> n = 2 , m = 3

Vậy : C2H5 OH và C3H7 OH.

Tính Khối lượng :

x, y lần lượt là số mol của C2H5 OH và C3H7 OH

Ta có :

Số mol hh : x + y = 0,5mol

Khối lượng hh : x46 + y60 = 25,8

=>x = 0,3, y = 0,2

Khối lượng của C2H5 OH : 0,3 . 46 = 13,8g

Khối lượng của C3H7 OH: 0,2 . 60 = 12g.

==================================

BÀI TẬP RÈN LUYỆN :

BÀI 1 :

Cho 20,8g hỗn hợp ancol metylic, ancol etylic và phenol chia làm hai phần bằng nhau .

  • Phần 1 tác dụng natri dư thu được 2,62 lít H2 (270c và 750mmHg).
  • Phần 2 phản ứng hết với 100ml dung dịch NaOH 1M.
  1. Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có).
  2. Tính thành phần trăm Khối lượng các chất có trong hh đầu.

BÀI 2 :

Từ metan và các hóa chất cần thiết. viết các phương trình điều chế :

  1. ancol metylic.
  2. ancol etylic

BÀI 3 :

Cho 38 gam 2 ancol nghiệm đơn chức A, B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng natri dư thu được 8,4 lít H2(đktc). Nếu đốt cháy cùng lượng hỗn hợp trên rồi cho toàn bộ sản phẩm qua nước vôi trong có dư thu được m gam kết tủa.

  1. Xác định CTPT và Khối lượng của A, B.
  2. Tính Khối lượng  m gam kết tủa.

BÀI 4 :

BÀI 39 : DẪN SUẤT HALOGEN CỦA HIĐRÔCACBON

BÀI 39

DẪN SUẤT HALOGEN CỦA HIĐRÔCACBON

–o0o–

I. TÍNH CHấT CHUNG :

Định nghĩa :

Khi thay thế nguyên tử hiđrô trong phân tử hiđrôcacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn suấtt halogen của hiđrôcacbon.

Tổng quát : R – X

  • R : gốc hiđrôcacbon.
  • X : nguyên tử halogen.

Bậc của dẫn suấtt halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.

II. Tính chất vật lí :

  1. ở điều kiện thường, một số chất có phân tử nhỏ ở trạng thái khí ,một số chất có phân tử lớn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
  2. hầu như không tan trong nước, tan trong các dung môi hưu cơ.
  3. Có hoạt tính sinh học cao.

III. TÍNH CHấT HÓA HỌC :

Phản ứng thế bằng nguyên tử halogen nhóm  –  OH :

R – X + NaOH \xrightarrow{ t^0} R – OH + NaX

Phản ứng tách tử hiđrô halogenua :

CH3 – CH2X + KOH \xrightarrow{ t^0,C2H5OH} CH2 = CH2 + KBr + H2O

IV . ỨNG DỤNG :

– Làm dung môi

– Làm nguyên liệu cho tổng hợp hưu cơ.